Kamień milowy wywodzi się od kamiennych znaczników drogi w czasach Imperium Rzymskiego i na co dzień w przenośni używamy tego sformułowania chcąc określić jakieś ważne, przełomowe wydarzenia w historii danej społeczności (dla ludzi niewątpliwie było to np. wynalezienie koła czy ognia, dla współczesnych ludzi – wynalezienie facebooka i youtuba 😉 ).
Nie inaczej jest w zarządzaniu projektami – kamienie milowe to właśnie znaczące momenty projektu, które podsumowują dany etap projektu czy zestaw konkretnych zadań. Może być nim na przykład zatwierdzenie produktu przez klienta, podpisanie ważnej umowy czy zastosowanie, z pozytywnym skutkiem, innowacyjnego rozwiązania dla kluczowego problemu. Identyfikacja kamieni milowych jest szczególnie ważna dla osób zarządzających projektem i przepływem pracy, gdyż oznaczają one konieczność podjęcia kolejnych decyzji odnośnie projektu.
Graficznie kamienie milowe oznacza się na wykorzystywanym w Redmine wykresie Gantta punktem (najczęściej w kształcie rombu).
Ilość kamieni milowych w danym projekcie zależy często od jego specyfiki. A więc tego, jak prace rozplanowała osoba zarządzająca projektem, a także jakie są wytyczne wyższego kierownictwa bądź klienta. Musi być ich wystarczająco dużo, by obejmowały wszystkie ważne wydarzenia projektu, zaś na tyle mało, by podkreślić ważność konkretnego wydarzenia. Kolokwialnie można je porównać do kwot gwarantowanych w popularnym programie „Milionerzy”. Są to co prawda kolejne kwoty, jednak dość ważne, ponieważ wyznaczają pułap gry i wygraną, którą gracz ma „w kieszeni”.
Czasem stosowany jest również podział na kamienie milowe dla wyższego szczebla zarządzającego, oraz na te, które ważne są dla zespołu . Te drugie formułowane są w czasie trwania danego etapu bądź nawet całości projektu.